Bentley Boys -autonkuljettajat loihtivat tuotemerkkiin legendaarisen maineen
1920- ja 1930-luvuilla ryhmä brittiläisiä aatelisia ja seikkailijoita, jotka tunnettiin nimellä Bentley Boys, määritteli Bentley-autojen urheilullisen perinnön. Heidän voittojaan Le Mansissa juhlittiin.

Selkeät voitot Le Mansin 24 tunnin ajossa 1920- ja 1930-luvuilla rakensivat Bentley-brändille pysyvän maineen. Tuolloin kuljettajien ryhmä, joka tunnettiin nimellä Bentley Boys, yhdisti ylenpalttisen elämäntyylin ja kilpa-ajojen vaatiman kurinalaisuuden.
Draaman ja vaarallisten kilpailujen aikakaudella Bentley Boys -ryhmän jäsenet, kuten Sir Henry 'Tim' Birkin, Glen Kidston, J.D. 'Benjy' Benjafield ja John Duff, nauttivat julkisuudesta. Heidät tunnettiin paitsi kilpa-ajokyvyistään myös seikkailunhalustaan ja sosiaalisesta elämästään, joka usein täytti tiedotusvälineiden sivut.
Perustaja W.O. Bentley itse totesi ryhmän merkityksen: "Harva yritys on pystynyt luomaan niin lyhyessä ajassa legendan ja myytin... tuomaan niin paljon tarinoita ja anekdootteja. Se antoi yritykselle huomiota ja toi väriä, iloa ja jännitystä ajoittain tylsään elämään."
Bentley Boys -ryhmän jäsenet saavuttivat yhdessä viisi voittoa Le Mansissa kahdeksan vuoden aikana. Esimerkiksi Dr. J.D. Benjafield ja Sammy Davis voittivat kilpailun vuonna 1927. John Duff oli ensimmäinen Bentley-kuljettaja, joka voitti Le Mansin vuonna 1924. Tänäkin päivänä tämä urheilullinen ja rohkea henki jatkuu Bentley-kuljettajien keskuudessa.