Bentleyn historiallisen maineen tausta: Bentley Boys -kuljettajaryhmä
Vuosina 1920–1930 vaikuttanut Bentley Boys -ryhmä muovasi brittiläisen autonvalmistajan imagoa kilparadoilla ja niiden ulkopuolella.
Bentley-yhtiön varhainen maine rakentui pitkälti niin kutsutun Bentley Boys -ryhmän ympärille. Tämä varakkaista seikkailijoista ja kilpa-autoilijoista koostunut yhteisö hallitsi Le Mansin kestävyysajoja 1920-luvulla saavuttaen viisi voittoa kahdeksan vuoden aikana.
Ryhmään kuului monialaisia vaikuttajia, kuten hävittäjälentäjä Sir Henry 'Tim' Birkin, lääkäri J.D. 'Benjy' Benjafield ja laivaston komentaja Glen Kidston. Heidän elämäntyylinsä ja suorituksensa kilparadoilla loivat brändille imagon, jota yhtiö hyödyntää edelleen markkinoinnissaan.
Perustaja W.O. Bentley totesi aikoinaan, että ryhmän toiminta loi yhtiön ympärille myyttistä hohtoa, joka erotti sen muista aikakauden autovalmistajista. Ryhmän jäsenten tarinat ja kilpailumenestys toimivat edelleen yhtiön historiallisen identiteetin kulmakivinä.